転職するべきか、現職に残るべきか――この問いに明確な正解はありません。しかし、正しい判断基準と自己分析の手順を知ることで、後悔しない決断に大きく近づけます。本記事では、2026年の転職市場データ・心理学的アプローチ・年代別の判断ポイントを網羅し、「迷い」を「確信」に変える具体的な方法を徹底解説します。
【結論】転職に迷っているなら「情報収集」と「自己分析」から始めよう
結論から言えば、転職に迷っている段階でいきなり退職届を出す必要はまったくありません。迷いの正体を言語化し、判断基準に照らし合わせて整理することが最優先です。マイナビの「転職動向調査2026年版」によると、2025年の正社員の転職率は7.6%と過去最高水準を記録しました。特に30代・40代・50代で前年比の転職率が上昇しており、「転職は若者だけのもの」という時代はすでに終わっています。一方で、転職して後悔する人も一定数存在します。大切なのは「なんとなく」で動くのではなく、データと自己理解に基づいた判断をすることです。
この記事を読み終えるころには、あなた自身が「転職すべきか」「今の会社に残るべきか」を冷静に見極めるための具体的なフレームワークが手に入ります。
転職に迷う人が抱える5つの典型的な理由
転職を迷う理由は人それぞれですが、多くの場合は以下の5パターンに集約されます。自分がどのタイプに当てはまるかを知ることが、迷いを解消する第一歩です。
現在の待遇（年収・福利厚生）を手放すのが怖い
「今より年収が下がったらどうしよう」「せっかくの福利厚生がなくなるのでは」という不安は、転職を迷う理由としてもっとも多いものの一つです。特に家族がいる方や住宅ローンを抱えている方は、収入面のリスクを強く感じがちです。しかし、2026年の転職市場はdodaの転職市場予測によると15分野中9分野で求人数が増加しており、売り手市場が続いています。スキルや経験を正しくアピールできれば、年収アップの可能性は十分にあります。
新しい環境に適応できるかの不安
「人間関係をゼロから構築するのが億劫」「新しい仕事を覚えられるか心配」という声も非常に多く聞かれます。これはいわゆる「現状維持バイアス」と呼ばれる心理的傾向で、人間は変化よりも今の状態を維持しようとする本能を持っています。この不安を乗り越えるためには、転職先の社風や実際の業務内容について、面接や口コミなどで事前にできる限り情報を集めることが有効です。転職が怖いと感じている方は、不安の原因と対処法をまとめたこちらの記事もあわせてご覧ください。
これまで築いた社内のキャリア・信頼を失いたくない
勤続年数が長くなるほど、社内での信用やポジションを手放すことへの抵抗が強まります。「今まで積み上げてきたものがリセットされるのではないか」という恐怖です。しかし、冷静に考えると「社内でしか通用しないスキル」に依存している状態こそがリスクとも言えます。自分の市場価値を客観的に把握するために、転職エージェントに相談したり、スキルの棚卸しを行うことが有効な対策です。
転職理由が「逃げ」ではないかという後ろめたさ
「人間関係がつらい」「仕事がつまらない」といったネガティブな理由で転職を考えている場合、「これは単なる逃げではないか」と自分を責めてしまう方がいます。しかし、労働環境が明らかに悪い状況――長時間のサービス残業やハラスメントの横行、正当な評価がまったくなされないといったケースでは、自分の心身を守るために環境を変えることは「逃げ」ではなく「合理的な判断」です。
家族やパートナーの反対・周囲の目が気になる
「妻（夫）に言い出せない」「親に心配をかけたくない」という理由で踏み切れないケースもあります。これについては、感情的に「転職したい」と伝えるのではなく、データやキャリアプランを示したうえで相談することで、家族の理解を得やすくなります。転職活動自体はノーリスクですので、まずは情報収集から始めてみることを家族にも伝えるとよいでしょう。
転職すべきかどうかを見極める7つの判断基準
「迷い」を整理するために、以下の7つの判断基準を一つずつ確認してみてください。これらは大手の転職メディアやキャリアアドバイザーの知見を統合し、さらに2026年の市場動向を踏まえてまとめたものです。
判断基準1：5年後の自分をリアルに想像できるか
今の会社で5年後も働いている自分を具体的にイメージしてみてください。どんなポジションで、どれくらいの年収で、どんな仕事をしているでしょうか。その姿にワクワクできるなら現職に残る価値があります。逆に、5年後の自分の姿がまったく浮かばない、あるいは想像するだけで息苦しくなるなら、それは「環境を変えるべきサイン」と言えます。
判断基準2：不満の原因は「自分の努力」で解決できるか
転職を考える不満には、自分の行動で改善できるものと、構造的に改善不可能なものがあります。たとえば「スキルアップの機会がない」という不満が、上司への異動希望や社内公募制度の活用で解決できる可能性があるなら、まずはその手段を試すべきです。一方で、業界全体の賃金水準が低い、会社の経営方針が自分の価値観と根本的に合わないといった問題は、個人の努力では解決しがたいため、転職が合理的な選択肢になります。
判断基準3：転職の「軸」が明確になっているか
「なぜ転職するのか」「転職先に何を求めるのか」という軸が定まっていない状態で活動を始めると、条件だけに目が行って入社後にミスマッチが生じるリスクが高まります。年収アップ・ワークライフバランスの改善・キャリアアップ・職種変更など、自分にとっての最優先条件と妥協できる条件を明確に仕分けしておくことが重要です。
判断基準4：スキルの棚卸しと市場価値の把握ができているか
自分のスキルや経験が転職市場でどの程度の価値を持つのかを客観的に理解しているかどうかは、判断を大きく左右します。2026年の転職市場ではIT・通信業の求人倍率が6.3倍、コンサル業界が7.77倍と高水準が続いており、特にDX・AI関連スキルを持つ人材への需要は旺盛です。逆に、自分のスキルセットが市場で評価されにくい場合は、まずスキルアップを優先するほうがよいケースもあります。
判断基準5：感情的な判断になっていないか
「上司と大喧嘩した翌日に転職サイトに登録した」「繁忙期のストレスがピークのときに退職を決意した」という場合、冷静さを欠いた感情的な判断になっている可能性があります。一時的な感情の昂りは1〜2週間で収まることも多いため、転職を決断する前に最低でも2週間の「冷却期間」を設けることをおすすめします。
判断基準6：「現状維持のリスク」を認識しているか
転職にはリスクがありますが、「現職に残ること」にもリスクがあります。業界や会社の将来性が不透明な場合、スキルが陳腐化していく場合、年齢とともに転職の選択肢が狭まっていく場合など、「何もしないリスク」は時間の経過とともに大きくなります。Forbes Japanの記事でも「キャリアの停滞」「報酬の横ばい」「成長機会の欠如」は転職すべきサインとして挙げられています。
判断基準7：第三者の客観的な意見を聞いているか
転職に迷っているときは視野が狭くなりがちです。信頼できる友人や家族、あるいは転職エージェントやキャリアコーチといった専門家に相談することで、自分では気づかなかった視点が得られます。SNS上でも「転職するか半年迷ったけど、エージェントに相談しただけで視野が広がった。転職しなくても相談する価値はある」という声が多く見られます。
転職したほうがいい人の特徴5つ
上記の判断基準を踏まえたうえで、転職に踏み切ったほうがよいと考えられる人の特徴をまとめます。複数当てはまる場合は、本格的な転職活動を検討する価値が高いでしょう。
キャリアの成長が明らかに止まっている人
同じ業務を数年間続けており、新たなスキルを身につける機会がほとんどない状態は、市場価値の低下に直結します。特にIT・DX領域では技術の進歩が著しいため、スキルの「賞味期限」は短くなっています。今の環境で学べることがなくなったと感じるなら、それは転職の適切なタイミングかもしれません。
明確な転職目的とキャリアプランがある人
「年収を○万円上げたい」「マネジメント経験を積みたい」「リモートワーク中心の働き方にシフトしたい」など、具体的な目標がある人は転職の成功確率が高いです。目的が明確であれば企業選びの軸もブレにくく、入社後のミスマッチも起きにくいためです。
職場環境に構造的な問題がある人
ハラスメントの横行、慢性的な長時間労働、不透明な評価制度など、個人の努力では改善できない構造的問題を抱えている場合、我慢し続けることは心身の健康を損なうリスクがあります。このようなケースでは、自分を守るための転職は極めて合理的な判断です。
市場価値が現在の待遇を上回っている人
転職サイトのスカウト機能やエージェントとの面談を通じて、自分の市場価値が今の年収より高いことが明らかな場合は、転職によって適正な待遇を得られる可能性が高いです。2026年の転職市場は引き続き売り手優位であり、即戦力人材には現年収を上回るオファーが出やすい環境です。
会社の将来性に大きな不安を感じている人
業績の悪化が続いている、主力事業の市場が縮小している、経営陣のビジョンに共感できないなど、会社の将来性そのものに疑問を感じている場合は、業界や企業の調査を行ったうえで早めに行動することが賢明です。
転職をやめたほうがいい人の特徴5つ
一方で、今のタイミングでは転職を見送ったほうがよいケースも存在します。以下に当てはまる方は、転職活動の前にまず現職での改善策や自己分析に取り組むことをおすすめします。
転職理由があいまいで「なんとなく不満」な人
「なんとなく今の仕事がつまらない」「周りが転職しているから自分も」という漠然とした理由だけで転職すると、転職先でも同じ不満を抱える可能性があります。不満の正体を具体的に言語化できていない段階では、まず自己分析を優先すべきです。
感情が昂った状態で判断しようとしている人
前述の通り、一時的な怒りやストレスのピーク時に下す判断は、後悔につながりやすいです。大きなトラブルがあった直後は、少なくとも2週間は重大な決断を避けることが望ましいでしょう。
現職でまだ得られるスキルや経験がある人
入社して日が浅く、まだ吸収できるスキルや知識が多い場合は、現職で一定の成果を出してからのほうが転職市場での評価が高まります。特に入社1年未満の短期離職は、採用側にネガティブな印象を与えやすいため注意が必要です。
転職先の条件面だけに目が行っている人
「年収が高いから」「有名企業だから」「オフィスがきれいだから」という表面的な条件だけで転職先を選ぼうとしている場合、入社後のギャップに苦しむリスクが高いです。仕事内容、社風、成長機会など、長期的な満足度に影響する要素もしっかり確認しましょう。転職後の後悔を防ぎたい方は、後悔する理由と対策を解説した記事が参考になります。
他人の意見に流されやすい人
「友人が転職して年収が上がった」「SNSで転職を勧める情報を見た」という外部の情報だけで判断しようとしている場合は要注意です。他人のキャリアと自分のキャリアは前提条件がまったく異なります。最終的な判断は、あくまで自分自身の状況と価値観に基づいて行うべきです。
【年代別】転職を迷ったときの考え方
転職の判断ポイントは年代によっても異なります。マイナビの調査データ（2026年版）をもとに、年代別のポイントを解説します。
20代：ポテンシャル採用が効く「最も選択肢が広い時期」
20代の転職率は12.0%と全年代でもっとも高く、企業側もポテンシャル採用の枠を設けていることが多いため、未経験職種へのキャリアチェンジもしやすい時期です。ただし、前年比では減少傾向にあり、安易な短期離職は避けるべきです。20代のうちに「どんなキャリアを築きたいのか」という長期的なビジョンを持ったうえで転職を検討することが、30代以降のキャリアの土台になります。
30代：即戦力が求められる「キャリアの分岐点」
30代の転職率は9.0%で前年比+0.6ptと増加しています。30代はこれまでの実績やスキルが直接評価される「即戦力採用」がメインとなるため、何ができるかを具体的に示せることが重要です。30代前半であれば未経験業種への挑戦もまだ可能ですが、30代後半になるとマネジメント経験や専門性の深さが問われるようになります。30代女性の転職事情について詳しく知りたい方はこちらの記事も参考にしてください。
40代：ミドル転職が活発化する「経験を武器にする時期」
40代の転職率は6.8%で前年比+0.7ptと、2021年以降継続して上昇しています。40代男女ともに転職率が増加しており、「ミドル世代の転職」はもはや珍しいものではなくなっています。40代の転職で求められるのは、専門性・マネジメント経験・業界知見などの「即戦力性」です。市場価値を正しく把握し、自分の強みが最大限活かせるポジションを狙うことで、年収アップやキャリアアップを実現できます。
迷いを整理する具体的な3つのワーク
頭の中だけで考えていても、堂々巡りになりがちです。以下の3つのワークを実践することで、モヤモヤとした迷いを「見える化」できます。
ワーク1：不満と希望の書き出しリスト
紙やメモアプリを用意して、「現職への不満」と「転職で叶えたい希望」をそれぞれ思いつくままに書き出してください。ポイントは「良し悪し」を判断せずに、とにかくすべて出し切ることです。書き出した後に、それぞれの項目を「自分の努力で改善できるもの」と「環境を変えないと解決しないもの」に分類します。後者が多いほど、転職の合理性が高いと言えます。
ワーク2：転職メリット・デメリットの比較表
「転職した場合」と「現職に残った場合」のメリット・デメリットを、年収、やりがい、成長機会、ワークライフバランス、人間関係、将来性などの項目ごとに比較する表を作成してみましょう。各項目に1〜5点の重要度スコアをつけると、より客観的な判断がしやすくなります。
ワーク3：「最悪のシナリオ」を想定する
転職した場合の最悪のシナリオと、転職しなかった場合の最悪のシナリオの両方を書き出してみてください。「転職して年収が下がった」「人間関係が合わなかった」一方で「現職に残って昇進の機会を逃した」「スキルが陳腐化してリストラ対象になった」など、双方のリスクを並べることで、バランスのとれた判断ができるようになります。
転職経験者のリアルな声・口コミ
実際に転職を迷い、行動に移した人たちの声を集めました。リアルな体験談は、あなた自身の判断のヒントになるはずです。
「迷った末に行動してよかった」という声
SNS上では「転職するか半年迷ったけど、結局エージェントに相談しただけで視野が広がった。転職しなくても相談する価値はある」という投稿が多数見られます。また「”やった後悔よりやらなかった後悔のほうが大きい”という言葉に救われた。迷ってるなら情報収集だけでもすべき」という声もあり、行動したこと自体に意味を見出している人が多いことがわかります。
「自己分析で現職の良さにも気づけた」という声
「転職迷ってる時に自己分析やったら、今の会社の良さにも気づけた。どっちに転んでも意味がある作業だった」という体験談もあります。自己分析やスキルの棚卸しは、転職するかどうかにかかわらず、自分のキャリアを見つめ直す貴重な機会になります。
「年代別の切迫感」に関する声
キャリアアドバイザー系のアカウントからは「30代前半は未経験職種への挑戦ができるギリギリのタイミング。迷ってる今が動き時」という発信も見られます。一方で50代からも「2021年以降ずっと転職率が上がっている。年齢を理由に諦める必要はない」というポジティブな意見が出ています。
「迷うのは当たり前」という共感の声
「転職迷うの当たり前。迷わず辞める人のほうが少数派だから安心して」という声は、転職に迷う多くの人の心を軽くしています。迷うこと自体は健全な思考プロセスであり、その迷いを丁寧に整理することこそが後悔しない転職への最短ルートです。
こんな人は今すぐ行動すべき｜転職活動を始めるべきサイン
以下のいずれかに当てはまる場合は、「迷い」の段階を超えて具体的なアクションを起こすことを強くおすすめします。
まず、心身に明確な不調が出ている場合です。慢性的な不眠、食欲の大幅な変動、出勤前の強い吐き気や動悸など、仕事が原因で健康を害している自覚があるなら、環境を変えることを最優先に考えてください。
次に、ハラスメントが日常的に行われている場合です。パワハラやセクハラが横行する職場は、個人の努力で改善できる問題ではありません。社内の相談窓口や労働基準監督署への相談と並行して、転職活動を進めることが賢明です。
さらに、会社の経営状態が著しく悪化している場合も、待っているだけでは状況は好転しにくいです。給与の遅配や大規模なリストラ、主力事業の撤退といった兆候が見られたら、早めの情報収集が自分を守ることにつながります。
転職活動を始めるための具体的なステップ
迷いが整理でき、「まずは動いてみよう」と思えた方のために、転職活動の具体的なステップを紹介します。
ステップ1：自己分析とスキルの棚卸し
自分の強み・弱み、これまでの実績、得意なスキル、仕事における価値観を整理します。前述のワーク1・2・3を活用するとスムーズです。自己分析に行き詰まった場合は、キャリアコーチングサービスや適職診断ツールを活用するのも一つの手です。
ステップ2：転職市場の情報収集
転職サイトに登録して求人情報を眺めるだけでも、自分のスキルがどの業界・職種で求められているかが見えてきます。2026年上半期の転職市場はdodaの予測によると引き続き活況で、21業界中20業界が好調を維持する見込みです。自分の業界・職種の求人動向を把握しておきましょう。転職は何から始めればいいかわからない方は、最初の一歩をまとめたこちらの記事が参考になります。
ステップ3：転職エージェントへの相談
転職エージェントへの相談は無料で、転職するかどうかを決めていない段階でも利用できます。プロのキャリアアドバイザーから市場価値のフィードバックや非公開求人の紹介を受けられるため、判断材料が大幅に増えます。複数のエージェントに登録して比較するのがおすすめです。
ステップ4：応募書類の準備と面接対策
履歴書・職務経歴書の作成は、自分のキャリアを振り返る作業でもあります。書類作成を通じて「自分は何を成し遂げてきたのか」「次にどんな挑戦をしたいのか」が明確になることも多いです。面接対策を万全にしたい方は、頻出質問と回答例をまとめた記事もチェックしてみてください。
転職に迷う方におすすめの書籍
転職の判断に役立つ書籍を読むことも、迷いを整理する有効な手段です。自己分析の方法やキャリアの考え方について体系的に学ぶことで、自分なりの判断軸を確立しやすくなります。
よくある質問（FAQ）
Q. 転職を迷っている段階で転職エージェントに相談してもいいのですか？
はい、まったく問題ありません。むしろ、迷っている段階での相談こそ有意義です。転職エージェントはキャリア相談のプロであり、「転職するかどうかの判断」から一緒に考えてくれます。相談したからといって必ず転職しなければならないわけではありませんので、気軽に利用してみてください。
Q. 転職で年収は下がるのでしょうか？
一概には言えませんが、2026年の転職市場は売り手優位が続いており、スキルや経験に見合った転職であれば年収アップの可能性は十分にあります。即戦力として活躍が期待できる人材には、現年収を上回る給与を提示する企業も増えています。ただし、未経験職種へのキャリアチェンジの場合は一時的に年収が下がることもあるため、長期的なキャリアプランと合わせて判断しましょう。
Q. 転職を繰り返すと不利になりますか？
短期間での転職を繰り返している場合は、採用側に「定着しないのでは」という懸念を持たれることがあります。ただし、各転職に明確な理由があり、一貫したキャリアのストーリーを語れるのであれば大きなマイナスにはなりません。2025年の転職率は過去最高水準の7.6%に達しており、転職そのものに対する社会的なハードルは年々下がっています。
Q. 30代・40代からでも転職は可能ですか？
十分に可能です。マイナビの2026年版調査では、30代の転職率が9.0%（前年比+0.6pt）、40代が6.8%（前年比+0.7pt）と増加しています。特に40代は男女ともに上昇しており、ミドル層の転職市場は拡大しています。マネジメント経験や専門的なスキルを持つ人材は、むしろ30代後半〜40代がもっとも市場価値が高い時期と言えます。
Q. 転職活動は在職中に始めるべきですか、退職後に始めるべきですか？
基本的には在職中に始めることをおすすめします。在職中であれば収入が途切れないため精神的な余裕を持って活動でき、「良い条件の企業が見つからなければ現職に残る」という選択肢も確保できます。退職後の活動は時間の自由度は高まりますが、経済的なプレッシャーから焦って妥協してしまうリスクがあります。
Q. 家族に転職を反対されています。どう説得すればいいですか？
まずは感情的ではなく、データや計画に基づいた説明を心がけましょう。現在の市場動向、想定される年収の変動幅、転職先候補の企業情報など、具体的な材料を示すことで家族の不安を軽減できます。「転職活動は情報収集にすぎず、必ずしも退職するわけではない」ことを伝えるのも効果的です。
Q. 転職に「最適な時期」はありますか？
一般的に、求人数が増える1〜3月と7〜9月は転職に適した時期とされています。しかし、2026年は15分野中13分野で求人が「増加」または「好調維持」と予測されており、時期を問わずチャンスは広がっています。最も重要なのは「自分の準備が整っているかどうか」であり、市場タイミングだけにとらわれず、自己分析やスキルの棚卸しが完了した段階がベストタイミングと言えます。
まとめ｜迷っている今こそ、最初の一歩を踏み出すとき
転職に迷っていること自体は、自分のキャリアと真剣に向き合っている証拠です。大切なのは、その迷いを放置せず、具体的な行動に変えることです。
本記事のポイントを振り返ると、まず自分が迷っている理由を5つのパターンから特定し、7つの判断基準に照らし合わせて客観的に整理することが出発点です。転職すべき人・やめたほうがいい人の特徴を確認し、年代別のポイントも押さえたうえで、3つのワークで迷いを「見える化」してみてください。
2026年の転職市場は引き続き売り手優位であり、正社員の転職率は過去最高水準の7.6%を記録しています。転職活動を始めること自体にリスクはありません。情報収集やエージェントへの相談は、転職するかどうかにかかわらず、あなたのキャリアにとって必ずプラスになります。
「迷っているなら、まず一歩だけ動いてみる」――この小さな行動が、あなたの未来を大きく変えるきっかけになるかもしれません。転職の全体の流れを把握したい方はこちらの記事から始めてみてはいかがでしょうか。
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